Label tersebut kalah dalam pertarungan hukum melawan Sleepy pada bulan Oktober 2021 setelah mereka mengajukan gugatan yang mengklaim bahwa rapper tersebut telah melanggar kontrak eksklusifnya dan diduga menyembunyikan sebagian pendapatan siaran dan biaya iklannya. Saat itu, TS Entertainment meminta ganti rugi sebesar 280 juta won ($202.903,71 USD).
Pada tanggal 11 Juli, TS Entertainment merilis pernyataan yang mengumumkan bahwa mereka akan mengajukan banding atas keputusan pengadilan tersebut. Sekali lagi, label tersebut mengklaim bahwa Sleepy telah mengambil pembagian keuntungan yang tidak adil melalui promosi acara yang tidak sah, iklan media sosial, dan banyak lagi. TS Entertainment menyatakan, “Ia menipu perusahaan dan mengambil keuntungan selama bertahun-tahun dari iklan di bawah meja, iklan media sosial, pertunjukan yang tidak sah, dan banyak lagi, yang menyebabkan perusahaan mengalami kerugian. Ia juga menyebarkan kebohongan tentang perusahaan di situs media sosial.”
